Церковь во имя князей Олега Брянского, Игоря Черниговского и преподобного Серафима Саровского была построена на берегу Рузы в западной части усадебного парка как усыпальница князя Олега Константиновича, а на будущее и как склеп других членов семьи. Юный князь очень любил этот тихий уединенный уголок парка в подмосковном имении своего отца великого князя Константина Константиновича, почетного члена Императорского Православного Палестинского Общества. По сохранившимся воспоминаниям современников и родственников, еще при жизни Олег высказывал желание быть похороненным на этом месте. Идя навстречу этим чувствам, император Николай II особым соизволением разрешил похоронить князя здесь, а не в Петропавловском соборе Санкт-Петербурга.
Князь Олег Константинович (15(27) ноября 1892 - 29 сентября (12 октября) 1914) умер в госпитале в Вильно (Вильнюс), тело его перевезли поездом в Осташёво. На похороны вместе с другими членами семьи приезжала великая княгиня Елизавета Федоровна, председательница ИППО.
Завершенный в конце 1916 года храм над могилой князя так и не успели до конца обустроить и освятить. Посетивший усадьбу в 1920-х годах известный историк искусства Н.А. Греч уже описывал, что церковь-усыпальница "представляет теперь полную картину разрушения. Чьи-то руки старательно разбивали камни ее фундамента, в особенности те, где высечены были имена лиц, присутствовавших при закладке". До сих пор нет достоверных данных, где находится тело князя. Храм-усыпальница, как и усадьба, были обречены на разрушение, которое довершила Великая Отечественная война. Лишь недавно храм был передан Московской епархии, с прошлого года там совершаются богослужения.
Спустя сто лет после похорон князя Олега Константиновича день его памяти начался с Божественной литургии, которую возглавил игумен Серафим (Николин), благочинный церквей Волоколамского округа, в сослужении настоятеля Преображенского храма с. Спас и храма-усыпальницы митрофорного протоиерея Игоря (Бондарева).
По окончании литургии отец Серафим произнес проповедь о жизни и значении подвига князя Олега Константиновича и торжественно открыл памятную доску, посвященную 100-летию его трагической гибели. Затем игумен Серафим и протоиерей Игорь отслужили панихиду по убиенному воину князю Олегу. На богослужении присутствовали гости из Москвы, Санкт-Петербурга, Брянска, Клина и других сел и городов Московской области.
Из храма участники мемориального мероприятия направились в осташёвский Центр творчества и досуга «Солнышко», где состоялся круглый стол памяти князя Олега Константиновича. Там же была развернута выставка, посвященная 100-летию его кончины.
Инициатор круглого стола М.В. Запорина открыла встречу строками из дневника великого князя Константина Константиновича, посвященными дням прощания с Олегом Константиновичем и его погребению. Затем научный сотрудник Государственного музея архитектуры им. А.В. Щусева М.А. Обухова рассказала о строительстве храма-усыпальницы в усадьбе Осташево и его создателях С.Н. Смирнове и М.М. Перетятковиче.
О глубоких связях семьи Константиновичей с великой княгиней Елизаветой Федоровной и деятельностью Императорского Православного Палестинского Общества рассказал в своем докладе действительный член ИППО, директор Музея истории Общества Г.М. Маневич. Летом 1914 года князь Олег Константинович, пожизненный действительный член Императорского Православного Палестинского Общества, направляясь на лечение в Италию, сам вызвался помочь в деле строительства подворья Палестинского Общества в Бари (Италия), где находятся мощи святителя Николая Чудотворца. По поручению Елизаветы Федоровны и по соизволению государя Николая II он был направлен инспектировать ход строительства. По возвращении он внес ряд ценных предложений, в том числе по устройству отопления.
Гостями круглого стола стали также представители Константиновского дворца в Стрельне (Санкт-Петербург) - заместитель генерального директора Государственного комплекса "Дворец Конгрессов" Т.А. Вайгачева и организатор проходящих с 1999 г. во дворце Константиновских чтений А.К. Журавская. Он рассказали о Константиновских чтениях, научных и культурных связях Санкт-Петербурга и села Осташёво в деле изучения истории семьи Константиновичей.
Автор монографий по истории российско-сербских отношений Г.И. Шевцова рассказала о сербском опыте почитания памяти Первой мировой войны и связях Константиновичей с Сербией, происходивших через супругу князя императорской крови Иоанна Константиновича княгиню Елену Петровну, урожденную принцессу Сербскую.
Далее состоялись выступления игумена Серафима (Николина), благочинного церквей Волоколамского округа, рассказавшего о почитании памяти князя Олега Константиновича в селе Осташево, ответственного секретаря Экспертного совета Макариевского фонда Э.Ф. Гамаюновой – о почитании памяти Алапаевских мучеников на Урале, а также других специалистов и гостей круглого стола, представителей прихода храма-усыпальницы в Осташеве.
Прошедшее чествование дня памяти князя императорской крови Олега Константиновича было организовано администрацией сельского поселения Осташёвское, Волоколамским благочинием Московской епархии и МУК "Осташёвский ЦТиД "Солнышко".